双沟镇历史悠久，早在唐宋时代就已见诸文字典籍，声名远扬。北宋仁宗年间，著名词人贺铸（1052—1125年）时任泗州通判，和他的好友、诗人陈师道是双沟的常客，他们在双沟留下三首诗：
送陈传道摄双沟戌商税（宋•贺铸）
墙外长川拥万舟，门前山色入南州。
风来浦口客争发，日下庭阴印未收。
乍厌折腰从吏役，屡应回首念朋游。
病夫颇有东流兴，预约清樽为少留。
——《贺铸全集》
送陈传道摄官双沟（宋•贺铸）
弭楫想登临，闲云护日阴。
青浦泗水阁，古木汉祠深。
应醉杯中物，谁闻泽畔吟。
禅坊养奇客，轻别若为心。
——《贺铸全集》
隐者郊居（宋•陈师道）
高斋缭绕度双沟，老气轩昂盖九州。
不谓江山开悒怏，正缘风味得淹留。
招携好客供笑谈，折补新诗拟献酬。
小摘自锄稀菜甲，旁观虚作不堪忧。
——《后山先生文集》
（注：上面二诗中陈传道，是诗人陈师道的哥哥，在双沟作收税的小吏）
上面三首诗，其中前两首以“双沟”二字入题，第三首诗首句以“双沟”开头，说明双沟唐宋时已是繁荣的市镇了。
双沟镇南北走向，北高南低，濒临淮水，古称水集、顺河集、双溪镇，汉代新莽年间，这里设淮平县，双沟又称淮平镇。据明代万历二十七年泗州知州曾维诚主修的地方志《帝乡纪略》卷之三《舆地志》226页记载；这里“东西二沟中夹街市，因以双沟名镇，旧时沟深邃可泊商艘”，双沟二沟夏通冬涸，船只溯东西二沟上行，可直达街北头。从空中鸟瞰，双沟像一只展翅欲飞的凤凰。镇东有东山，镇西有西山（又名文笔峰），中间隆起的大街是凤凰的身子，那么，东西两座山头便是它的羽翼，首南尾北，象是口渴了正引颈淮水。双沟镇上古时有报恩寺、东岳庙、火神庙、观音院、地母庵、义士祠、观淮亭、魁星楼等名胜古迹。
据双沟老辈人口耳相传，早年，双沟只是淮河上的一个著名津渡，两岸垂柳丝丝，浅滩芦荻飞花，河边“三五渔舍挂破网，匆匆渡客去行商”。唐朝建中四年（783年）夏月，监察御史、兵部员外郎武元衡（758—815年）在双沟曾写下《渡淮》诗：“暮涛凝雪长淮水，细雨飞梅五月天。行子不须愁夜泊，绿柳多处有人烟。”说明那时候就有人口居住了。双沟有青山，更有绿水。古渡口上轻舟往来，烟波里渔帆点点，渔者乘舟觅鱼，鼓棹行歌，不仅风光绮丽，更是达官巨贾、文人雅士吟风咏月，隐居垂钓的好去处。唐代著名诗人郑谷《淮上渔者》就写得十分传神：“白头波上白头翁，家逐船移浦浦风，一尺鲈鱼新钓得，呼儿吹火获花中”。据《帝乡纪略》记载：双沟镇宋元时代，已是繁华的市镇，北宋仁宗年间的御史、直臣唐介，因谏言犯上，被皇帝发配充军，在双沟渡淮，留连这里的山光水色，写下“圣宋非狂楚，清淮异汩罗，平生仗忠信，今日任风波。舟楫颠危甚，鱼龙出没多，斜阳幸无事，沽酒听渔歌”的诗句。当时，双沟镇已有相当的发展，大小作坊竞酿好酒，酒楼酒帘高挑，码头上买酒的商船往来不绝，一派繁忙景象。元代诗人萨都刺《九日渡淮喜得东南顺风二首》中：“青旗红字映河滨，九日人家物色新。渡口客船争贳酒，斫鱼裂纸赛河神。”便是其间双沟酒业欣欣向荣的真实写照。到了明代，双沟镇的住户已达300多家（据《帝乡纪略》）。
南宋年间，北方女真人建立的大金国屡犯中原，而赵宋王朝采取消极抵抗政策，朝廷一再南迁，金兵得寸进尺、步步紧逼，先后在泗州双沟一带与宋军大战。南宋建炎二年（金天会七年，1129年）正月二十七，金大将完颜宗翰进攻宋将韩世忠，另以5000骑进趋临淮（今泗洪县临淮镇），韩世忠与夫人梁红玉弃军奔海上，走盐城，金兵只三天到正月三十，便过临淮，推进到泗州之郊，泗州宋将闫瑾引兵南走，金兵顺利占领泗州城，双沟一带到处都是金兵的牛皮大帐。后经“绍兴和议”，宋金以淮河为界，淮河南岸属宋，朝廷退守临安，泗州境内重镇双沟在淮河北岸，自然割让大金国统治了。双沟镇西头，今双沟粮管所北宿舍区旧时有古刹一座，即报恩寺。南宋建炎四年（1130年），金国四太子完颜宗弻即金兀术大败，被岳家军追赶到淮河岸边的双沟镇西山头。此时，前有淮水，后有追兵，进退维谷，情急之下，钻进一座破庙，侥幸脱险，拣了一条小命，后来金兀术为了感谢神灵的救命之恩，于南宋绍兴十一年（1141年）翻建破庙，重塑金身，并亲自题名“报恩寺”，此庙供如来佛祖，一直香火鼎盛。后来每年农历四月初八西山头逢庙会，（农历四月初八是如来佛祖的诞生日）。就是从报恩寺沿习下来的。抗日战争年间报恩寺毁于兵火，人们在大雄宝殿如来佛铜像后还发现有“大金国四太子兀术铸”几个字。
《泗虹合志》记载，清康熙十九年（1680年），水漫泗州城以后，州府一度在淮河大堤上办公，后来州治曾移临淮、州守王如玖以“双沟居州境之中，地势广阜，河面既阔，支港畅流，亦无雍塞冲突之患，居中控驭，地扼淮湖，私盐出没、奸匪潜匿，止外委把总一员未能弹压，请移州同署于双沟镇以便巡查，且就谢家沟河工五十里，伏秋两讯保以就近保护”。移治决定后，便在双沟镇街北（这里地势高，不怕再遭水患）构筑州署房屋。当时，由于泗州连年水灾，财力有限，只建有大门3间，大堂3间，内宅3间，厢房6间、小街口（又称官巷口）建过街楼一处。到咸丰年间，贼寇放了一把大火，泗州署全部烧掉。光绪年间，只得寄署于距离不远的二圣宫办理公务。泗州府在双沟前后达40多年。
双沟“地扼淮湖，居中控驭”，乃战略要地，“天下无事则为南北行商之所必历，天下有事则为兵家所必争。”从春秋战国直到清末民初，每个朝代都有战事在双沟一带发生。
明太祖朱元璋死后，其孙子朱允炆即位，史称建文帝，镇守北平的燕王朱棣（朱元璋第4个儿子）发动“靖难”之役，从北京起兵讨伐南京，建文元年（1399年）夏5月，燕兵打到双沟镇，因天气炎热，引双沟东沟泉水以济士兵之渴，并将东沟泉改名东义泉。（见《帝乡纪略》卷之三•舆地志376页），燕兵经双沟，直逼泗州，建文四年（1402年）泗州大将周景初举城降，燕王遂遣朱能、邱福率军数百，潜渡淮河，于五月初九攻下盱眙，不久打到南京，推翻了他的侄儿建文帝取而代之，于1403年做了大明朝第三个皇帝，改元永乐。
清同治元年（1862年）捻军主力张乐行等在双沟地区与清军交战，攻陷双沟圩，至今战争壕沟遗迹尚在。
双沟自古商业繁盛，文化发达，民国8年（1919年）就创办“双沟国立小学”，1949年创办泗洪县中学，1950年就有了业余京剧团，皮影戏、鼓书、琴书、木偶戏，演出历史达数十年。双沟水旱码头四通八达，素有“淮北小南京”之誉。清末民初，双沟镇淮河码头常停靠挂有星条旗，米字旗和太阳旗的美国、英国和日本的商船。他们来这里倾销洋烟洋火洋油洋布洋胰子（肥皂），离港时满载双沟大曲、双沟空心挂面，双沟土特产品再去别的地方赚中国的钱。民国12年（1923年）英国商人就从蚌埠、徐州等地到双沟推销“大英牌”、“老刀牌”（又称强盗牌）、“哈德门”、“三炮台”等香烟，并用洋鼓洋号在双沟大街上大呼小叫，招摇过市，不停地喊叫‘“大英烟刮刮叫，买一包来送一包”，直到现在，双沟镇上八九十岁的老人还记得此事。
20世纪30～40年代，双沟镇的商业繁荣超过青阳镇，镇上除了50多家大大小小的酒坊外，其它行业也很发达，计有陆陈行(粮行)、油坊、布庄、茶馆、饭店、酒楼、客栈、染坊、骡马行、猪行、百货日杂、药店、戏园、浴室近百家，虽约定俗成农历一、三、六、八逢集；其实天天都有生意买卖。贺全德、朱广盛、陈永源、陈贡南等大曲槽坊的大曲酒源源外运，远销到蚌埠、南京、上海、扬州、合肥、杭州、苏州、无锡、南通、镇江、丹阳、清江浦、淮安、宝应、临淮关、淮南、宿县、高良涧、蒋家坝等城市。创立于清朝康熙五十八年(1719年)的全德酒坊生产的双沟大曲，于宣统二年获南洋劝业会金奖，历经近300年至今仍盛销不衰。如今已形成大型双沟酒业集团，跻身国际名酒行列、中国名酒行列。至2005年，镇上的私人酿酒作坊已发展到46家；双沟已成为闻名遐迩的名酒之乡了。双沟空心挂面清道光二年被状元戴兰芬带进宫廷成为朝廷贡品了。
1940年，泗南县民主政府在双沟镇罗岗村成立。是年中秋节，侵占盱眙县城的日本鬼子金子石夫所部三四百人，加上伪军百余人乘50多条汽艇溯淮而上，扑向双沟，虽经我少数民兵阻击，但终因人少，力量悬殊太大，未能成功。残无人道的日本兵包围了双沟镇，以机关枪扫射，进行疯狂的大屠杀后，又纵火焚烧，镇上尸横街巷，一片火海，哭儿喊娘，惨不忍睹。据后来统计，日伪军共杀害无辜平民600多人，烧毁房屋3800多间，有的户被杀绝，伤者无数，酿成了双沟历史上最惨痛的一页，史称这次大屠杀为“双沟惨案”。1995年8月15日，在纪念抗日战争胜利50周年之际，双沟人民政府集资兴建起双沟惨案纪仓馆;重修遇难同胞公墓，建亭、刻碑、勒铭、警示后人牢记“落后就要挨打”的古训，立振兴中华之志，并以此告慰600多位亡灵。
双沟镇与安徽明光市一河之隔，与盱眙、洪泽、明光毗邻，有“鸡鸣两省，犬吠三县”之说。今日的双沟为中国名酒双沟大曲的故乡，是泗洪县南部重镇，是宿迁市的南大门，为江苏省百家名镇，江苏省重点中心镇、环境与协调发展示范镇。宁宿徐高速公路、徐宁公路穿镇而过，古淮河擦镇东流，中国名酒企业双沟集团座落镇南、镇东占据双沟镇半璧江山，高速公路出口处为新兴工业园区，一个千年古镇正在焕发青春，一个现代化的江苏名镇正在快速崛起。